Stefan első szerelme Katherine volt, aki pont úgy néz ki, mint Elena, de mégi különböznek. Miután Stefan megtudta, hogy Katherinnek Damonnel is volt kapcsolata, a két testvér nagyon eltávolodott egymástól.. most találkoztak újra, amikor Stefa visszajön, hogy megismerje Elenát. Elenával nagyon jóban lesz, késöbb össze is jönnek, de Damon mindent elkövet hogy ez ne így legyen. Stefan mindent elköt, hogy Elena biztonságban, főleg bátyjától próbálja megvédeni a lányt.Stefan nrm vadászik emberekre csak állatokat, nem olyan erős, mintha emberi vért inna.Stefan karakterét Paul Wesley játsza, aki nagyon hasonlít Stefan karakterére, ő is nagyon érelmes, mint Stefan. Nagyon szép párt alkotnak feleségével, Torrey DeVito-val.
